Windows10 PCシャットダウン、再起動時に「作業内容が保存されない可能性があります。」というメッセージが表示されることがあるようです。個人的には経験したことがないですが、同様の事象が発生した方は参考になるかもしれません。
情報元はこちら。
「作業内容が保存されない可能性があります。」とメッセージが表示される
PC のシャットダウンや再起動を実行しようとすると、以下のメッセージが表示される場合があると書かれています。※画像は引用です
詳細です。
（再起動を選択した場合はメッセージの シャットダウン の部分が 再起動 に変わります）
Windows では実行中のアプリケーションが存在する状態でシャットダウン（再起動）を行った場合、自動的にアプリケーションを終了させてからシャットダウン（再起動）を行ないます。
しかし、その自動的にアプリケーションを終了させる機能 では正常に終了できない可能性のあるアプリケーションが存在する場合に、「作業内容が保存されない可能性があります。」のメッセージを表示し、ユーザーに判断を委ねます。
どのようなアプリケーションがその影響を受けるかと言えば、エディターなどドキュメントを編集するアプリケーションなどの、'結果を保存する必要があるもの' が該当します。
[強制的にシャットダウン] を実行した場合であっても Windows が破損してしまうことはありませんが、上記に該当するアプリケーションで編集中のデータは、仮に終了時に自動的に保存する機能があったとしても、正常に保存できない可能性があります。
エディターなどを起動している場合は、シャットダウン（再起動）による自動終了ではなく、手動で終了させた後に改めてシャットダウン（再起動）を実施してください。
それでもメッセージが表示される場合、特にドキュメントなどの編集処理を行なっていない状況なので、[強制的にシャットダウン] を実施しても何ら影響は無いと言えます。
どのアプリケーションによってメッセージが表示されているのかを確認したい場合には、タスク マネージャーを起動して 詳細 タブでプロセスの状態を確認してください。
ユーザーが実行しているアプリケーションについては、終了させることで該当のメッセージ表示を回避できるそうなので、原因を判別するためにタスクマネージャーを確認するのは重要ですね。
後、回避策も書かれています。
<対処策>
Windows 10 October 2018 Update では、上記の事象に対する修正が行われており、以下のレジストリを設定することで上述のような"他のプロセスと比較して ハンドル数 が非常に大きな数字となっているプロセスが存在"
する状態を回避することができ、これによる本メッセージが表示される事象を回避することができます。
キー名 : HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Cryptography\Calais
名前 : ForceWinStationUnregisterCall
種類 : REG_DWORD
データ : 1※64 bit 環境では、以下も設定ください。
キー名 : HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\WOW6432Node\Microsoft\Cryptography\Calais
名前 : ForceWinStationUnregisterCall
種類 : REG_DWORD
データ : 1※どちらも既定では存在しない設定となりますので、存在しない場合には新規作成が必要でございます。
同様の事象が発生している場合は参考にしてみてください。
