Outlookで問題が発生した場合に切り分けを行う方法としてセーフモードで起動するというものがあります。
その他、正常に起動できない理由がアドインだったりすると、起動自体ができないのでまずはセーフモードで起動してから、影響を与えているアドインを無効にして切り分けを行います。
Outlook をセーフ モードで起動する - Office サポート
Outlook が開かない場合は、セーフ モードで開いてみて、アドインが無効になっていることをご確認ください。
1.[スタート] ボタンを右クリックして、[実行] をクリックします。
2.「Outlook.exe /safe」と入力し、[OK] をクリックします。
ヒント: Windows が Outlook.exe /safe を見つけられない場合は、Outlook への完全なパスを使用してみてください (例: C:\Program Files\Microsoft Office\OfficeXX、バージョン番号は、XX が使用されています)。
続いて、アドインを無効にする方法は、以下に情報があります。
アドインを無効にする
①Outlook の左上隅で、[ファイル]、[オプション]、[アドイン] の順に選択します。
②[Office アドインの表示と管理] の下部の [管理] ボックスに [COM アドイン] が表示されていることを確認し、[移動] を選択します。
③予防策として、現在のアドインの [COM アドイン] 一覧が開いたら、次のいずれかを行います。
[使用できるアドイン] の下に一覧表示された、すべての選択されたアドインのタイトルを手動で記録します。
または
プロパティ シートのスクリーン ショットを取得し、任意の場所に画像を保存します。
④選択したアドインのタイトルをキャプチャしたら、選択されているすべてのチェック ボックスをオフにし、[OK] を選びます。
注意: チェック ボックスをクリックしてオフにします。 アドインを選択せずに [削除] を選択します。 管理者権限がある場合、実際にアドインが削除される可能性があります。 このトラブルシューティングの演習のため、アドインを削除せずに無効にすることができます。
⑤[ファイル]、[終了] の順に選びます。