vCenter6.5の環境で、Windows Server 2016のテンプレートを作成し、カスタマイズ仕様を使ったのですが、カスタマイズ仕様が動作しない為、sysprepも動かないという事象がありました。
そもそも、Windows Server 2016でsysprepが動作していなかったのかと思ったんですが、よく見るとVMware Toolsのバージョンが低い。
もしやと思ってバージョンをアップしてみたら、問題なく動作しましたが、この関連性についての記事は見つかりませんでした。
ちょっと関連しそうな情報です。
ゲスト OS のカスタマイズ要件（VMware）
サイト情報ですが、ゲスト OS をカスタマイズするには、VMware Tools および仮想ディスクの要件を満たすように仮想マシンとゲストを構成する必要があり、ゲスト OS のタイプに応じて、その他の要件が適用されますとのことです。
以下は抜粋です。
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VMware Tools の要件
クローン作成またはデプロイ時にゲスト OS をカスタマイズするには、最新バージョンの VMware Tools が仮想マシンまたはテンプレートにインストールされている必要があります。VMware Tools のサポート マトリックスの詳細については、『VMware 製品の相互運用性マトリックス』 (http://www.vmware.com/resources/compatibility/sim/interop_matrix.php) を参照してください。
仮想ディスクの要件
カスタマイズ対象のゲスト OS は、仮想マシン構成で SCSI ノード 0:0 として接続されたディスク上にインストールされている必要があります。
Windows の要件
Windows ゲスト OS をカスタマイズするには、バージョン 3.5 以降を実行している ESXi ホスト上で仮想マシンが実行されている必要があります。
Linux の要件
Linux ゲスト OS をカスタマイズするには、Linux ゲスト OS に Perl がインストールされている必要があります。
ゲスト OS のカスタマイズ サポートの確認
Windows オペレーティング システムまたは Linux ディストリビューションのカスタマイズ サポートおよび互換性のある ESXi ホストを確認するには、『VMware 互換性ガイド』 (http://www.vmware.com/resources/compatibility) を参照してください。このオンライン ツールを使用して、ゲスト OS および ESXi のバージョンを検索できます。ツールでリストが生成されたら、ゲスト OS をクリックしてゲストのカスタマイズがサポートされているかどうかを確認します。
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上記にVMware Toolsのバージョンについては言及がないですが、仮にカスタマイズ仕様が動作しない場合は、VMware Toolsのバージョンをアップさせて試してみてください。ちなみに、カスタマイズ仕様はVMware Toolsは必須です。
また、カスタマイズ仕様が動作したこと、sysprepが動作したことは、computerIDを見るか、デプロイ後の再起動が走って、初期化らしき表示があること、そしてサーバーログイン後にカスタマイズ仕様で設定した値が反映されていることを確認します。
