Windows Server 2019でファイルのタイムスタンプ、日付がエクスプローラーのF5で更新されないという事象を経験しました。
最初、あるサーバだけでおきていたので、環境固有の問題が発生しているのかもと思ったのですが、別の環境でも発生したので、何かしら要因があるのかもしれません。
動作としては、テキストファイルなりを開くとタイムスタンプが更新されるのですが、F5などでエクスプローラーの更新をしても変化がない状態です。
参考になりそうな情報がこちら
エクスプローラーで詳細表示をしている時にたまに更新したファイルのタイムスタンプ（更新日時）が変わらない - Microsoft コミュニティ
質問の抜粋です。
ファイルを操作するためのエクスプローラーは昔から詳細表示で使っているのですが、
Windows8.1を使い始めて今まで何回か、更新したファイルのタイムスタンプ（更新日時）が変わらないことがあって困っています。
XP、Vistaの時代では絶対になかったことです。（7は使ってなくて8.1に来ました）
複数のファイルを作ったり直したりする関係上、ファイルスタンプでソートしながら一番上の最新のファイルを
常にチェックしているので、これが変わらないととてもつらいです。最初は直したファイルが消えた！！と思い、探し回ってしまいました。
万が一と思い、タイムスタンプが変わっていないファイルを開いてみると、ちゃんとさっき直した内容なのです。
エクスプローラー上でF5キーを押してもだめです。
必ずではなく、たまに起きる現象で、自宅のパソコンで数回ありました。
先日会社のパソコンでも同じ現象が起きました。（Windows8.1です）
しかも、昨日直したファイルを今日見たら、タイムスタンプが変わっていないのです！
もしやと思いファイルを開いてみれば、昨日直した内容になっていました。つまり自宅と同じ現象です。
まずはエクスプローラーを詳細表示にして使っている人が少ないのかもしれず、
また、たまに起きる現象なので、問題に上がっていないのかもしれませんが、
ひとたび起きるととても不便です。
共通していることはファイルをコピーして、コピーしたものを直していることです。
少し直しても、もしかしたらひとつ前のバージョンに戻したいこともあるので、
戻せるように毎回コピーして（古いファイルはコピー～という名前や、日時をファイル名に着けたりして）
作業をしているのです。
それをやっているとまれにその現象が起きる気がします。
※ちなみにどちらもCドライブです。
次にその現象が起きた時はDIRコマンドで調べてみてまた書き込みさせていただきます。
ファイルシステムは C ドライブを右クリック > プロパティ > 全般タブの「ファイル システム」で見たところNTFSでした。
ファイル形式は、特定のものではない感じです。（家では購入したソフト、会社ではBMP形式）
編集したファイルが消えた（保存されなかった？）と思い、探し回った時にひとつ発見したことは、
エクスプローラーの作業場所がPC＞ドキュメント＞以下の詳細表示だと変わっていないタイムスタンプが、
Cドライブの全検索で検索すると、Cドライブからたどったドキュメントの下に出るものはタイムスタンプが正しいものになっていたのです。（PC＞(C:)＞ユーザー＞ｘｘｘ＞ドキュメント＞以下
ただし会社のPCのほうは、ドキュメントではなくCドライブの下にフォルダを作っての作業中の時でした。
共通していることはファイルをコピーして少し名前を変えて編集、という作業を繰り返している時？でしょうか。
たまにしか起きない（でも起きると困る）現象のため、また起きたらもう少し調べて書き込みしようと思います。
結果、解決に至ってはいないのですが、業務上困ることもないので、一旦運用回避しています。
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