オンプレミスのExchangeを構築して、 Outookでの接続を簡単にしてくれるのがAutodiscoverという機能になりますが、この接続に失敗するという事象がありました。
そこで切り分けになるのがADのSCPのURL情報格納場所を知ることですが、それにつて書かれているので参考になるのがこちら。
autodiscoverを知りならこちらの情報がとても参考になります。
Autodiscover を振り返る エピソード 1
https://blogs.technet.microsoft.com/exchangeteamjp/2014/03/03/autodiscover-1/
例えば Outlook 2010 クライアントが Autodiscover 接続を行う際、具体的には以下の順序で接続が試みられるとあります。実際にoutlookの自動接続のテストで確認することができますが、outlook2016も同様の動作になります。
(1) AD に登録された SCP (ServiceConnectionPoint) に設定された URL (通常、CAS サーバー名や CAS アレイ名等が入ります)
(2) https://<ユーザーの SMTP ドメイン>/autodiscover/autodiscover.xml
(3) https://autodiscover.<ユーザーの SMTP ドメイン>/autodiscover/autodiscover.xml
(4) <SMTP ドメイン> のローカルの XML ファイル
(5) http://autodiscover.<ユーザーの SMTP ドメイン>/autodiscover/autodiscover.xml へのリダイレクト
(6) _Autodiscover._tcp.<ユーザーの SMTP ドメイン> (SRV レコード)
(2) https://<ユーザーの SMTP ドメイン>/autodiscover/autodiscover.xml
(3) https://autodiscover.<ユーザーの SMTP ドメイン>/autodiscover/autodiscover.xml
(4) <SMTP ドメイン> のローカルの XML ファイル
(5) http://autodiscover.<ユーザーの SMTP ドメイン>/autodiscover/autodiscover.xml へのリダイレクト
(6) _Autodiscover._tcp.<ユーザーの SMTP ドメイン> (SRV レコード)
続いて、SCP (ServiceConnectionPoint) ですが、Active Directory (AD) の構成パーティションに存在していて、ADSI Editor を使用して以下の場所から確認することが可能とあります。
■SCPの接続場所
[Configuration] - [CN=Configuration,DC=example,DC=local] - [CN=Services] - [CN=Microsoft Exchange] - [CN=<組織名>] - [CN=Administrative Groups] - [CN=Exchange Administrative Group (FYDIBOHF23SPDLT)] - [CN=Servers] - [CN=<CAS サーバー名>] - [CN=Protocols] - [CN=Autodiscover] - [CN=<CAS サーバー名>]
ここで注意なのが、outlookはSMTPドメインで接続をしにいきます。多くの場合、メールドメインと実際のアカウントが登録されているドメインは違うことが多いと思いますので、ここで内部でSMTPドメインの名前解決ができないと接続に失敗するということになります。
海外のサイトでいくつか情報がありましたが、Aレコードを登録する、SRVレコードを登録するという対処法が書かれていますが、各クライアントにホストに記載するか、内部DNSにSMTPドメインで名前解決できるようにしてあげる必要があります。