過去にファイルサーバのデータ移行をしたことがありますが、新旧サーバともにドメインに参加したサーバで実施しましたが、ワークグループの場合の権限はどうなるのかということで、以下の情報が参考になります。
情報元はこちら
以下は質問の抜粋です。
現在、WindowsServer2008R2に共有資源があり、ワークグループ環境で共有フォルダ等資源を利用しております。
また、そのサーバ内には権限を割り振ったデータが大量にあります。老朽化を考えてワークグループ環境でのWindowsServer2016へ移行予定にしております。
私自身はワークグループの移行経験が無く、あまり移行の情報もありませんが、
WindowsServer移行ツールでは時間がかかると聞いておりまして、夜間という限られた時間では難しく、翌日朝には稼動・運用できないのでは?と思っております。
また、robocopyのような差分コピーでアクセス権等更新が可能ならば、一度移行をかけた後、再度行う時には時間短縮できると思うのですが、、、、。
どなたかご存知の方がいらっしゃいましたら、何か良い手順があれば教えてください。
Windowsサーバ間のデータコピーはrobocopyが便利です。
続いて、回答です。
この件ですが、ワークグループ環境では(皆さんからの投稿通り)NTFSアクセス許可の移行が直接できる方法がないため、簡単にはできない、と思っていただいたほうがいいでしょう。サードパーティ製品はあるかもしれませんが、こういった「小規模サーバー移行」はビジネス需要としては小さいため、利便性の高いツール=開発費用が高くなる製品は期待できないのではないでしょうか。
どうしてもやりたい、という場合、したのページにある情報を参考に、必要ツールをそろえて対応することになります。
http://haslerchan.blogspot.com/2012/10/migration-of-file-server-and-local-group.html
上記資料にあるツールを探すところから始めないといけないので、実際の移行作業より準備のほうに手間取る可能性が高いです。
adduser.exe→すでに存在しないツールのため、したにあるような互換ツールの利用を考えます。
https://www.vector.co.jp/soft/winnt/util/se073108.html
subinacl.exe→Windows Server 2003リソースキットを入手する必要があります。
https://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id=17657
getsid.exe→Windows 2000リソースキットを入手する必要があります。
robocopy.exe→OS標準のものを利用します
Beyond Compare 3→不要です
上記を入手したうえ、使い方を確認し、さらにうえのURLの情報を読み込んで理解する必要があります。互換ツールが想定通りの使い方ができるか、確認する必要もあるでしょう。このように、「きれいにやろうとする」と相当な負担がかかります。ここまでやることに対して、ご自身で価値が見いだせるかどうか、だと思われます。
ワークグループ環境の場合は、結論、簡単に権限まわりの移行ができないことがわかります。
仮に細かい、権限設定をしている場合は、手動で移行することを考えたらぞっとしますね・・・。
icaclsを利用して移行もできそうですが、検証も必要です。