プロキシ環境でWindowsUpdateに失敗 0x80072f8f エラー ERROR_WINHTTP_SECURE_FAILURE 12175

プロキシ環境でWindowsUpdateに失敗するケースって色んなパターンがあるかと思いますが、初めて見る0x80072f8f エラー ERROR_WINHTTP_SECURE_FAILURE 12175についてフォーラムにあったので、紹介します。

WindowsUpdateのエラー「0x80072F8F」について　

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ドメインコントローラに昇格後、WindowsUpdateをかけようとすると、「インターネットに接続できません」と表示され一向にUpdateが

実施できませんでした。

環境としては、インターネット接続にあたり、プロキシを利用しています。

IEにてプロキシ設定を行い、WinHTTPにおいても同様のプロキシ設定を行っております。インターネット接続が出来ることも確認済みです。

WORKGROUP時点で行った際も上記設定でWindowsUpdateが出来ております。Windows ファイアウォールは無効化しております。

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PowerShellの「Get-WindowsUpdateLog」にて出力したログから読み取れたようですが、プロキシ側の問題だったとのこと。具体的にどういった問題があったかまでは書かれていません。

>2019/01/19 14:02:27.0218418 1020 4288 SLS Making request with URL HTTPS://sls.update.microsoft.com/SLS/{9482F4B4-E343-43B6-B170-9A65BC822C77}/x64/10.0.14393.0/0?CH=213&L=ja-JP&P=&PT=0x8&WUA=10.0.14393.2608
> 2019/01/19 14:02:27.6754471 1020 4288 Misc Send request failed, hr:0x80072f8f
> 2019/01/19 14:02:27.6754519 1020 4288 Misc WinHttp: SendRequestToServerForFileInformation failed with 0x80072f8f; retrying with default proxy.
> 2019/01/19 14:02:28.2030826 1020 4288 Misc Send request failed, hr:0x80072f8f

WinHTTP のリクエストが 0x80072f8f エラーになっていますね。0x80072f8f のエラー部 2f8f = 12175 で ”ERROR_WINHTTP_SECURE_FAILURE" （One or more errors were found in the Secure Sockets Layer (SSL) certificate sent by the server. ）のエラーです。

プロキシやゲートウエイで SSL インターセプトしているのであれば、その影響かもしれません。

参考：https://docs.microsoft.com/en-us/windows/desktop/winhttp/error-messages

参考先では以下の説明があります。

ERROR_WINHTTP_SECURE_FAILURE

12175

One or more errors were found in the Secure Sockets Layer (SSL) certificate sent by the server. To determine what type of error was encountered, check for a WINHTTP_CALLBACK_STATUS_SECURE_FAILURE notification in a status callback function. For more information, see WINHTTP_STATUS_CALLBACK.

和訳

サーバーから送信されたSecure Sockets Layer（SSL）証明書で1つ以上のエラーが見つかりました。発生したエラーのタイプを判別するには、ステータスコールバック関数でWINHTTP_CALLBACK_STATUS_SECURE_FAILURE通知を確認します。詳細については、WINHTTP_STATUS_CALLBACKを参照してください。

ＳＳＬ通信に問題がありそうですね。